Mọi người cho mình hỏi:
Để điều chế este của phenol tại sao không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhidrit axit?
(Câu này ở trong SGK)

minhdat2702 wrote:

Mọi người cho mình hỏi:
Để điều chế este của phenol tại sao không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhidrit axit?
(Câu này ở trong SGK)

Về bản chất thì phenol không phải là ancol(phenol có tính axit yếu -axit phenic) nên không giống như ancol có thể dùng axit cacboxylic được .Do có vòng benzen là nhóm hút e(C-)dôid với nhóm -OH nên làm cho mật độ e trên nguyên tử O trong nhóm OH bị giảm đi rất nhiều , liên kết C(của vòng benzen) với O (của nhóm -OH) được co gắn lại làm cho liên kết C-O này bền hơn nhiều so với liên kết C-O của ancol nên trong các phản ứng của phenol liên kết bị cắt đứt chủ yếu là O-H .vì vậy việc tấn công nucleonphin của nhóm -OH vào nhóm C=O trở lên khó khăn do đó ta phải dùng anhidrit hoặc clorua axit cũng được vì lúc này điện tích dương trên nguyên tử C của nhóm C=O lớn hơn nhiều so với nhóm C=O trong axit cacboxylic.
C6H50H + RCOX (xt AlX3) ->RCOOC6H5 + HX
C6H50H + (RCO)2O ->RCOOC6H5 + RCOOH
phản ứng cho hiệu xuất cao nên dùng là
C6H5ONa + RCOX ->RCOOC6H5 + NaX

thevippro wrote:

Về bản chất thì phenol không phải là ancol(phenol có tính axit yếu -axit phenic) nên không giống như ancol có thể dùng axit cacboxylic được .Do có vòng benzen là nhóm hút e(C-)dôid với nhóm -OH nên làm cho mật độ e trên nguyên tử O trong nhóm OH bị giảm đi rất nhiều , liên kết C(của vòng benzen) với O (của nhóm -OH) được co gắn lại làm cho liên kết C-O này bền hơn nhiều so với liên kết C-O của ancol nên trong các phản ứng của phenol liên kết bị cắt đứt chủ yếu là O-H .vì vậy việc tấn công nucleonphin của nhóm -OH vào nhóm C=O trở lên khó khăn do đó ta phải dùng anhidrit hoặc clorua axit cũng được vì lúc này điện tích dương trên nguyên tử C của nhóm C=O lớn hơn nhiều so với nhóm C=O trong axit cacboxylic.
C6H50H + RCOX (xt AlX3) ->RCOOC6H5 + HX
C6H50H + (RCO)2O ->RCOOC6H5 + RCOOH
phản ứng cho hiệu xuất cao nên dùng là
C6H5ONa + RCOX ->RCOOC6H5 + NaX

nếu như đây ko phải là copy mà do bạn đánh ra thì
chắc
1 bạn là thầy / cô giáo
2 đang học sư phạm
3. chuyên cái này hơi thấp
kiến thức quá ...........

Mặc dù mình cũng không rõ lắm
Nhưng dù sao cũng cám ơn bạn.

copy thì không phải vì bạn thử tìm trên google xem có bài viết này không? Mình xin trả lời là trả lời câu hỏi của các bạn thì mình phải tự làm chứ copy của nguời khác làm gì , copy không hiểu để cho người ta cười à .Còn về việc mình là ai không quan trọng lắm quan trọng là câu trả lời của mình có giúp ích được cho các bạn không